Knez: 1868-1882; kralj: 1882-1889; smrt: 1901.

Impulsivan, nagao i prek, pun protivnosti i u prirodi i u postupcima, kralj Milan je bio tio nevrastenika. Dalkeko iznad prosečnog talenta, iskren patriot, mada nije mnogo verovao u narodnu snagu i budućnost, prijatan u ophođenju, on je vezivao za sebe ljude.
U početku svoje vlade, koju je primio 1872. godine od regenstva, što ga je za vreme njegovog maloletstva zastupalo, kralj Milan je pokazivao mnogo energije i volje za rad; ali, impulsivan kakav je bio, on je odmah od početka u mnogim pitanjima i stvarima prenagljivao i preterivao.
Za kralja Milana i njegovu vladu vezivane su mnoge lepe nade. Još je vibirao nacionalni elan iz omladinskog pokreta, mada su krupni potezi nacionalne politike u velikom stilu bili napušteni već za vreme regenstva, a unutrašnja pitanja bila istaknuta u prvi red. Poslednji odjek i poslednje delo koje se javilo delimice kao posledica omladinskog pokreta, bili su omladinsko-turski ratovi 1876. – 1878. godine.
Već je prvi rat doneo velika razočaranja, jer se pokazalo da je Turska mnogo jača no što su to pretpostavljale vatrene patriote. U drugom ratu Srbija je imala velikog uspeha; ali, posle toga rata ceo sroski narod, a osobito kralj Milan, bili su razočarani Sanstefanskim mirom, kojim je Rusija stvorila Veliku Bugarsku, i slabošću, koju je Rusija u to doba, i na vojnom i na diplomatskom polju, pokazala.
Zbog toga se kralj Milan posle Berlinskog kongresa sav okrenuo Austriji, i vodio je politiku Srbije u tom pravcu, sa tvrdoglavošću jednog nevrastenika i fanatizovanog manijaka. Ali, mora se priznati da taj pravac njegove politike nije bio njegov kapric, nego rezultat razočarenja nakon poslednjih događaja, i da su se u pravcu tih ideja u taj mah kretale misli mnogih viđenih političara u Srbiji. On je stvarno u taj mah u tom pogledu bio nosilac ideje jednoga dela javnog mnjenja.
U tom pravcu svoje politike on je onda još više utvrđen, kad je obrazovana radikalna stranka, koja je istakla druge poglede i na spoljnu i na unutrašnju politiku no što je imao kralj Milan. Zbog toga je on došao odmah u oštar sukob sa radikalnom strankom, i taj sukob se, zbog prgavosti kralja Milana i netrpeljivosti vođa radikalne stranke, brzo pretvorio u borbu na život i smrt, koja je, sa malim prekidima, vođena do smrti kralja Milana, i koja je donela mnoge nesreće i štete i njemu i državi.
U borbi sa radiklanom strankom kralj Milan je sve više gubio mirnoću i moć hladnog rasuđivanja. Uveren da su radikali protivnici i njegove dinastije i njegovi lično, i da su oni nesreća za državu, kralj Milan se njihove akcije bojao i za držvu, i za dinastiju i za sebe.
Zbog svega toga on se sav bacio u naručje Austriji, i sklopio je sa njom konvenciju, po kojoj je politički predao Srbiju Austriji, da bi mu ona osigurala presto.
Zaječarska buna i borba radikala protiv njega samo ga je utvrdila u tom uverenju. U unutrašnjoj politici u strahu od radikala, kojima je prišao gotovo sav narod, u spoljnoj politici u strahu od Velike Bugarske, podržavan u oba pravca od austrijskih državnika, kralj Milan je oglasio Bugarskoj rat.
Bugarski rat ipak nije bio izraz trenutnog raspoloženja niti ćudi kralja Milana. On je u tu avanturu nagna opštom situacijom na Balkanu i u Evropi, guran u tome pravcu sa strane, a najviše uverenjem o opasnosti, koja je pretila Srbiji i srpskom narodu od Bugara, i koju je on prvi shvatio i dobro ocenio.
Ali, kralj Milan je pretrpeo poraz u ratu i u svojoj spoljnoj politici, a u zemlji su radikali sve više jačali, i on je sve više uviđao da se neće moći sa uspehom boriti protiv radikalne stranke. Uz to su došle porodične nesuglasice, koje su posle dovele i do razvoda braka sa kraljicom Natalijom.
Sve to zajedno poremetilo je kralju Milanu sasvim nerve, i on je počeo da gubi moć mirnog suđenja, da luta, da se gubi, da pravi neverovatne skokove, d pada iz krajnosti u krajnost, da na mahove uzima neobično energičan stav i da pada u malodušnost i očajanje. On je postajao i odlučan i hrabar i opet nerešljiv i kukavica, postao je podložan uticaju svakog neznatnog događaja i fakta, i prestao je da veruje i u sebe i u druge. On više nije imao nikakvog većeg sistematskog plana i nije znao šta hoće.
Neuspesi, nezadovoljstvo i u politici i u porodici, strah za svoju ličnost i za dinastiju, borba i trzavice, istrošili su sasvim njegovu snagu. Da se oporavi i dođe k sebi, on je tražio razonođenje u provodima, osobito van zemlje, a to je njegovim neprijateljima dalo u ruke još jedno oružje u borbi protiv njega.
Slomljen borbom i životom, kralj Milan je video da nema više snage da se nosi sa novim demokratskim strujama, niti da počne nov kurs. Stoga je, zamoren, skrhan i razočaran, zahvalio na prestolu, pošto je pre toga dao zemlji vrlo slobodouman Ustav.
Ali, kralj Milan ije ni posle svoje abdikacije mirovao. On se i posle stalno mešao u politiku, i u pojedinim momentima uzimao je, kao bivši kralj, svu političku vlast u zemlji u svoje ruke. U takvim slučajevima, pod njegovim su uticajem vršeni prevrati i državni udari, izvođene su nagle i neočekivane promene, i razgovor o njemu i njegovim avanturama činio je dugo vremena glavnu sadržinu skandalozne hronike evropske štampe i evropskih viših krugova. Kralj Milan u to doba nije izlazio iz moralnih i novčanih kriza, i njegov život i rad mnogo su učinili da ugled Srbije i srpskog naroda onako duboko padne.
Naposletku se on opet vratio ozbiljnom poslu i, posle lutanja po Evropi, došao je u Srbiju, postao tu komandant aktivne vojske i počeo ozbiljno raditi na organizaciji srpske oružane sile. Njegove su zasluge uopšte, a osobito u ovom periodu njegovog rada, za obrazovanje i organizaciju moderne srpske vojske, vrlo velike.
U sukobu ponovo sa radikalnom strankom, kralj Milan je i ovoga puta vodio ogorčenu borbu protiv radikala. Izgledalo mu je da će u toj borbi sada uspeti; ali, ovoga mu je puta rođeni sin spemio zamku, i naneo mu udar, gori no svi njegovi neprijatelji, sa kojima je vodio otvorenu borbu. Kralj Milan je od svoga sina bio pobeđen, izigran i osramoćen, i on ga je, zbog svojih računa, tako reći, prognao iz zemlje.
Razočaran u svemu, skrhan dušom i telom, kralj Milan je u tuđini umro u najbolje doba, kada je trebalo tek da počne raditi.